Nihče si ne želi uporabljati zastarele programske opreme in Microsoft je enakega mnenja glede nekaterih svojih izdelkov. Zlasti glede brskalnika Internet Explorer, ki je že praktično na smetišču zgodovine. Nekateri uporabniki pa so predvsem zaradi nekompatibilnosti spletnih aplikacij podjetij, v katerih delajo, primorani uporabljati Internet Explorer, ker podjetje ni vložilo sredstev v posodobitev programske infrastrukture.
Kot razlaga Microsoftov specialist za kibernetsko varnost in kompatibilnost aplikacij Mike Jackson, uporaba brskalnika Internet Explorer 11 predstavlja veliko varnostno tveganje tako za podjetje kot za uporabnike. Nekatera podjetja zaradi enostavnosti in v izogib zmedi pri zaposlenih enostavno nastavijo Internet Explorer 11 kot privzeti brskalnik na računalniku. Vendar Microsoft Internet Explorerja uradno ne podpira več in tako nima novejših varnostnih posodobitev.
Namen Microsofta je sicer plemenit, vendar je težko oceniti, koliko tovrstna opozorila zaležejo. Kakršnakoli sprememba v načinu dela podjetja predstavlja nekoliko izgubljene produktivnosti, tako da bodo nekateri Internet Explorer najbrž uporabljali, dokler ga Microsoft preprosto ne odstrani iz operacijskega sistema Windows.
Internet Explorer je še vedno v rabi predvsem pri podjetjih, ki niso posodobila svoje programske infrastrukture
Na tapeti tudi Office in Windows 7
Poleg odsvetovanja uporabe Internet Explorerja se je Microsoft zanimivo odločil tudi za odsvetovanje uporabe precej novejšega paketa programske opreme Microsoft Office 2019 v prid Microsoft Office 365.
V seriji kratkih videoposnetkov, objavljenih na Microsoftovi uradni strani, so parom dvojčkov zadali enake naloge. Eden je uporabljal Microsoft Office 2019, drugi pa Microsoft Office 365. Seveda so naloge takšne, da čim bolj izpostavijo prednosti Office 365, npr. Excelovo zmožnost črpanja podatkov s spleta, pretvarjanje ročno napisanega besedila v tipkano in povezanost z ostalimi storitvami v oblaku.
Pristop je drzen, saj prihodki od licenc za Office 2019 gotovo ne bodo zanemarljivi. Vendar je tudi očitno, zakaj si Microsoft želi, da uporabniki preidejo na Office 365. Licenca za Office 2019 je enkratna in velja, kolikorkoli dolgo ga nameravate uporabljati, medtem ko je licenco za Office 365 potrebno obnoviti vsako leto, na kar namiguje že ime.
Microsoft ravno tako počasi spodbuja k prenehanju uporabe operacijskega sistema Windows 7, na katerega še vedno prisegajo mnogi, ki niso zadovoljni s sodobnejšimi različicami. Masovno ga tudi še vedno uporabljajo podjetja, ki niso prešla na sodobnejše različice. 14. januarja 2020 se izteče zadnje leto brezplačne podpore za Windows 7 in uporabniki oz. podjetja, ki bodo želela imeti najnovejše posodobitve, bodo morala za to plačati, strošek pa se bo vsako leto podvojil.
